テルペン（テルペノイド、イソプレノイド）は、動植物の組織中に見出されているが、特に植物中に広く存在している有機化合物である。テルペンの語源は、テレピン油（turpentine）に由来しており、ギリシャ語で「テレペンチンを生じる木」という意味をもつ“terebinthos”を起源としており、テルペンは古くから私たちの生活に利用されてきた歴史をもっている。例えば針葉樹の切口等からしみ出てくる樹液は、ターペンタインと呼ばれ、古代エジプトではこれを蒸留してテレピン油（ターペンタインの揮発性成分）を得ていたと言われており、また古代より木材から得られるタールやピッチは、木造船の継ぎ目のコーキングや防腐剤、たいまつ等に利用されていた。一方では美容のための香油、殺菌剤、塗装や絵画のラッカーとしてもテレピン油は使用されてきた。生松脂が採取・使用されるようになってからは、用途も次第に拡大し、19世紀中頃には生松脂からガムテレピン油とガムロジンの工業生産（ガムプロセス）が始まり、急激に普及拡大した。当初テルペンは、テレピン油に含まれる炭化水素や樹脂酸等を示すものだったが、研究が進展するにしたがって現在では意味する対象は多様な化学的特性を有する広範な物質群になっている。テルペンやフラボノイド、アルカロイド等のいわゆる二次代謝産物は、植物が生産する有機化合物の中でも特に多様性に富んでいる化合物である。とりわけテルペンは、これまでに植物を含め動物、微生物等から約40、000種類が単離されており、自然界で最も複雑な化合物群を構成している。テルペンは、現在でも薬理活性、殺虫活性等、市場価値の高い物質が多く含まれているので、様々な分野で活用されている。例えば、クスノキから得られる樟脳（カンファー）は、防虫剤、防腐剤、医薬品等として用いられていたり、合成樹脂セルロイドの可塑剤としても一産業を支える重要な物質だった。太平洋イチイ（Taxus brevifolia）樹皮から見出されたジテルペンアルカロイドの一種“Taxol”は、制がん作用に優れた物質であり、卵巣ガンや乳ガンの治療に利用されている。樹木関連では東北地方に多く生育するヒノキアスナロ（Thujopsis dolabrata）の材に含まれるテルペン類の一種“ヒノキチオール”は、広い抗菌スペクトルを有し、抗菌活性にも優れており、医薬品をはじめ、防腐剤、殺虫剤等して多用されている。戦時下の物資不足の日本では、マツ（アカマツ等）の切り株を乾留して得られる油分（松根油（テルペン類が主体））を燃料として活用する試みも行われた。これら以外にも多くのテルペン類が医薬品原料、香料、食品添加物、農薬、工業原料等として流通しており、産業界においてはたいへん有用な化合物群となっている。このようにテルペン類は、その利用の歴史は古く、また現在でも様々分野で利用され、私たちの身近な生活に大きく関わっている貴重な物質群と言える。そのためテルペンに関する優れた著書は多数出版されており、いずれも有益な情報をもたらしてくれているが、残念ながらその多くは利用分野に限定した内容のものが多い。そこで本書では、テルペン類の様々な利用法について基礎から応用まで網羅的にまとめることを基本として、利用する上でのベースになるテルペン類に関する知識（分類、生合成、抽出・分析法、機能性（抗菌、防虫、消臭、抗酸化性、生理活性、医薬活性等）、安全性、反応性等）、最新の利用に関する情報を網羅的に取り上げ、「テルペン利用の新展開」としてまとめることにした。執筆には国内の第一線で活用されている様々な専門分野の研究者、技術者等が携わっている。主要な内容は漏れなく取り入れた感はあるが、紙面の関係上漏れた内容も一部あるかもしれない。ご容赦願いたい。本書が、テルペン類の基礎研究、利用研究、商品開発等に携わっている多くの研究者、技術者、経営者等の座右の書の一つになれば幸いである。
（「はじめに」より）
目次
【基礎編】
第1章 テルペンとは何か?
1 はじめに
2 抽出成分としてのテルペン
3 種類
3.1 精油
3.2 樹脂
3.3 サポニン
4 テルペンの生合成
5 特性
5.1 抗菌作用
5.2 抗害虫作用
5.3 アレロパシー
5.4 薬理作用
5.5 その他の多様な働きをするテルペン
第2章 テルペン類の抽出法
1 はじめに
2 一般的な抽出法
2.1 圧搾法
2.2 有機溶剤抽出法
2.3 水蒸気蒸留法
3 高効率的な最新の抽出法
3.1 超臨界流体
3.2 超臨界流体による成分抽出機構
3.3 有用成分の選択的な抽出・分離
4 超音波やマイクロ波を利用した抽出技術
4.1 超音波抽出法(Ultrasound-assisted extraction、 USE)
4.2 マイクロ波を利用した抽出
4.2.1 マイクロ波の特性
4.2.2 マイクロ波を利用した抽出技術
4.2.3 減圧式マイクロ波水蒸気蒸留法(Vaccume Microwave-assisted Steam Distillation、 VMSD)
4.2.4 精油成分のVMSD抽出時に得られる芳香蒸留水
第3章 テルペン類の分析法
1 はじめに
2 分析法
2.1 分析の前処理
2.1.1 ヘッドスペース法
2.2 分析機器
2.2.1 ガスクロマトグラフ(GC)法
2.2.2 Fast GC
2.2.3 多次元ガスクロマトグラフィー(MDGC)
2.2.4 質量分析(MS)
2.2.5 高速液体クロマトグラフ法(HPLC)
2.2.6 超臨界流体クロマトグラフィー(SFC)
2.2.7 その他の分析法
第4章 テルペン類の重合反応
1 はじめに
2 β-ピネン
3 α-ピネン
4 リモネン
5 ミルセン、α-オシメン、アロオシメン
6 その他のテルペンおよびテルペノイド類
6.1 α-およびβ-フェランドレン
6.2 β-ファルネセン
6.3 β-カリオフィレンおよびα-フムレン
6.4 モノテルペンアルデヒド
7 おわりに
第5章 テルペン類の合成について
1 はじめに
2 最近の代表的テルペン合成
2.1 Taxadienone (Baran、 2013)
2.2 Ingenol (Baran、 2013)
2.3 Pallambin (Carreira、 2015)
2.4 Ouabagenin (Inoue、 2015)
2.5 Weisaconitine D (Marth、 2015)
2.6 (-)-Jiadifenolide (Shenvi、 2015)
2.7 その他のテルペン類
3 結語
第6章 テルペン類の安全性
1 はじめに
2 香粧品用香料の安全性
2.1 安全性に係わる特性
2.2 安全性に関わる組織と活動
2.2.1 IFRA:International Fragrance Association (国際フレグランス協会)
2.2.2 RIFM:Research Institute for Fragrance Materials(フレグランス物質のための研究機関)
2.2.3 IFRA執行委員会(IEC:IFRA Executive Committee)
2.2.4 日本香料工業会(JFFMA:Japan Flavor and Fragrance Manufacturers Association)
2.3 安全性確保のためのガイドライン
2.4 最新の規制動向
2.5 日本の法規制の現状
2.5.1 薬事法
2.5.2 化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律(化審法)
2.5.3 労働安全衛生法
2.5.4 有機溶剤中毒予防規則
2.5.5 毒物及び劇物取締法
2.5.6 消防法
2.5.7 麻薬及び向精神薬取締法
2.5.8 覚せい剤取締法
2.5.9 製造物責任法(PL :products liability法)
2.5.10 悪臭防止法
2.5.11 その他(揮発性有機化合物の規制動向)
3 食品用香料の安全性
3.1 食品香料の安全性に係わる特性
3.2 食品香料の規制方式
3.2.1 食品香料の規制上の分類
3.3 日本の規制状況
3.3.1 合成香料
3.3.2 天然香料
3.4 米国での規制状況
3.4.1 FDA許可物質(CFR収載)
3.5 国際的規制状況
3.5.1 国連
3.5.2 IOFI(international organization of the flavor industry )
4 おわりに
第7章 テルペンの抗菌性、防虫性
1 はじめに
2 試験法
2.1 抗菌試験
2.2 抗虫活性
3 テルペンの活性
3.1 モノテルペンの活性
3.2 セスキテルペンの活性
3.3 ジテルペンの活性
4 おわりに
第8章 テルペンの機能(動物・ヒトへの効果)
1 はじめに
2 ホワイトサイプレス材精油(CEO)の吸入によるマウスの肥満抑制効果
2.1 脂質代謝に与える影響
2.2 CEO分画物の脂質代謝におよぼす影響
3 CEOを吸入した麻酔下ラットの交感神経活動
3.1 CEOの吸入が交感神経活動におよぼす影響
3.2 交感神経活動を高めるCEO成分
4 スギ材精油を吸入した麻酔下ラットの自立神経活動
4.1 スギ材精油成分のGC-MS分析結果
4.2 スギ材精油吸入による自律神経活動の挙動
5 スギ材内装施工空間におけるヒトの生理心理応答
5.1 供試材料と実験空間
5.2 実験空間におけるテルペン類の分析と推移
5.3 生理応答指標の計測と評価
5.4 心理応答の評価
4 おわりに
第9章 テルペン類の消臭活性
1 はじめに
2 消臭方法
3 植物系テルペン類(精油成分)の消臭・脱臭活性
3.1 樹木精油の消臭作用
3.2 硫黄系物質に対する精油成分の効果
3.3 窒素系物質に対する精油成分の効果
3.4 精油成分による悪臭物質の感覚的消臭効果の生理的及び主観評価
3.5 精油成分による悪臭物質の消臭性分子挙動
4 環境汚染物質に対する精油成分の効果
4.1 ホルムアルデヒド等に対する精油成分の浄化能
4.2 テルペン類による大気環境汚染物質の浄化
5 植物抽出物による悪臭物質の浄化機能
第10章 テルペン類の抗酸化効果
1 はじめに
2 抗酸化作用のメカニズム
2.1 活性酸素と活性酸素種
2.2 抗酸化性物質の作用機構
3 植物から見出された抗酸化物質
3.1 抗酸化活性を有するモノ・セスキテルペン類
3.2 抗酸化活性を有するジテルペン類
4 おわりに
第11章 精油構成分子の化学と産業化
1 はじめに
2 精油構成分子の解析とその機能性発現
3 まとめ
【応用編】
第1章 ファインケミカル分野での応用
1 パインオイルの浮遊選鉱剤としての使用
1.1 浮遊選鉱剤と歴史
1.1.1 パインオイルと界面活性剤
1.1.2 浮遊選鉱の歴史
1.1.3 浮遊選鉱剤の変遷
1.2 浮遊選鉱
1.2.1 浮遊選鉱の方法
1.3 浮遊選鉱剤と原理
1.3.1 浮遊選鉱剤の種類
1.3.2 金属と気泡の関係
1.4 浮遊選鉱剤の選定
1.4.1 起泡剤
1.4.2 捕集剤
1.5 浮遊選鉱の今後の展望
1.5.1 浮遊選鉱の収率
1.5.2 浮遊選鉱の限界
1.6 おわりに
2 ファインケミカル分野での特許動向
2.1 はじめに
2.2 プラスチック等の材料関連の主な特許
2.3 「パインオイルの浮遊選鉱剤」に関連する特許
第2章 香料分野への応用
1 テルペン類の香料への応用
1.1 はじめに
1.2 香粧品香料の組み立て
1.3 モノテルペン類の利用
1.3.1 炭化水素の利用:ミルセンからの合成香料
1.3.2 構造と香り(光学異性体と幾何異性体)
1.3.3 モノテルペンケトン類の利用
1.3.4 モノテルペンエーテルおよびジオール類の利用
1.4 C13イソプレノイドの利用
1.5 セスキテルペン類の利用
1.5.1 セスキテルペン炭化水素類の利用:カリオフィレン・ロンギフォーレン
1.5.2 ベースノート(ウッディ香気・サンダル香気)に寄与する香り
1.5.3 白檀(サンダル)様香気を有する化合物
1.5.4 パチュリ香気・ベチバー香気
1.5.5 鎖状のセスキテルペン類
1.6 ジテルペン類の利用
1.7 おわりに
2 トドマツ枝葉から生まれた空気浄化剤
2.1 はじめに
2.2 なぜ空気質問題は重要なのか?
2.3 私たちの生活環境の空気質
2.4 二酸化窒素浄化対策
2.5 植物等による二酸化窒素の浄化作用
2.5.1 樹木の香り成分による二酸化窒素の浄化作用
2.5.2 モノテルペン類と二酸化窒素の反応
2.6 トドマツ葉香り成分の効率的な抽出法の開発―空気浄化剤の実用化に向けて―
2.7 事業化の試みと今後の展望
3 香り空間創造ビジネス
3.1 はじめに
3.2 アロマ空間デザインとは
3.2.1 空間デザインに香りの要素を取り入れる
3.2.2 香りビジネスへの取り組み
3.2.3 伝統の中で受け継がれてきた香り文化
3.2.4 香り文化の先進国、日本
3.3 アロマ空間デザインが提供する空間の価値
3.3.1 パブリック空間における香りの活用
3.3.2 アロマ空間の感性的価値
3.3.3 アロマ空間の機能的価値
3.4 香りが持つ無限の可能性
3.4.1 アロマの質を維持するために
3.4.2 アロマ空間の広がりと可能性
4 香料分野での特許動向
4.1 はじめに
4.2 香粧品への応用特許
第3章 電子分野での応用
1 エレクトロニクス用厚膜ペースト溶剤
1.1 厚膜ペーストとは
1.1.1 厚膜ペーストと歴史
1.1.2 厚膜ペーストの組成
1.2 厚膜ペーストの用途
1.2.1 使用用途
1.2.2 スクリーン印刷に求められる特性
1.2.3 スクリーン印刷工程とペースト条件
1.3 溶解度とSP値
1.3.1 溶質の性質
1.3.2 SP値の計算
1.4 ペースト溶剤としてのパインオイル
1.5 おわりに
2 機能性化学品への誘導を指向したテルペンのエポキシ化反応
2.1 はじめに
2.2 種々酸化剤によるα-ピネンの酸化反応
2.3 有機溶媒を使用しない条件下でのα-ピネンの酸化反応
2.4 α-ピネンの酸化反応における最近の進捗
2.5 おわりに
3 電子分野での特許動向
3.1 テルペンの電子分野への応用特許
3.2 エレクトロニクス用圧膜ペースト溶剤への応用特許
第4章 医農薬、ライフサイエンス分野での応用
1 医薬品・医薬中間体として用いられるテルペン化合物
1.1 はじめに
1.2 医薬品として用いられるテルペン化合物
1.3 医薬中間体として用いられるテルペン化合物
1.4 おわりに
2 アレロケミカル由来の天然テルペン類と農薬への利用
2.1 アレロパシーとアレロケミカル
2.2 モノテルペン類
2.2.1 サルビア現象と1、8-シネオール
2.2.2 シネオール類と除草剤シンメチリン
2.2.3 クミンアルデヒド
2.3 ノルセスキテルペン類
2.3.1 イオノン類
2.3.2 アヌイオノン類
2.4 セスキテルペン類
2.4.1 ヨモギ類に含まれるアルテミシニン類
2.4.2 ヒマワリ由来のセスキテルペンラクトン類
2.4.3 ストリゴラクトンとカリッキン
2.4.4 ベータトリケトンから新たな除草剤の開発
2.5 ジテルペン
2.5.1 イネのアレロケミカルとしてのモミラクトン
2.5.2 マキ属植物に含まれるナギラクトン
2.6 トリテルペン類
2.7 テルペン類のアレロケミカルを用いた農薬の将来展望
3 体臭の抑制と植物成分
3.1 はじめに
3.2 体臭中のビニルケトン類とクワ(桑白皮)抽出物によるその制御
3.3 皮膚常在菌によるイソ吉草酸発生とクララ抽出物によるその抑制
3.4 殺菌後も継続する臭気発生とローズマリー抽出物等の植物成分の酵素不活化によるその抑制
3.5 おわりに
4 きのこテルペンの抗腫瘍作用
4.1 はじめに
4.2 きのこテルペンの抗腫瘍効果
4.3 きのこテルペンの培養がん細胞に対する増殖抑制作用
4.4 きのこテルペンの増殖抑制作用に対するカスパーゼの関与
4.5 きのこテルペンの増殖抑制作用におけるメカニズム解析
4.6 きのこテルペンのがん転移の抑制作用
4.7 おわりに
5 ヒノキおよび青森ヒバ、ベイスギ精油の製造と、含有成分の産業応用
5.1 はじめに
5.2 ヒノキ精油
5.2.1 ヒノキ材油
5.2.2 ヒノキ葉油
5.2.3 スギ油
5.3 青森ヒバ材油
5.4 ウエスターンレッドセダー(Western Red Cedar:WRC)(ベイスギ)精油
5.5 現在の精油利用開発の動向
5.6 産業資材としての資格
6 医農薬、ライフサイエンス分野での特許動向
6.1 医薬品・医薬中間体への応用の特許
6.2 農薬への応用の特許
6.3 体臭抑制剤と植物オイルへの利用の特許
6.4 キノコテルペンの特許
6.5 青森ヒバ由来精油、木曽ヒノキ由来精油の特許
