国連人口基金(UNFPA)が発表した「世界人口白書2021」によると、2021年の世界人口は78億7,500万人で前年に比べ8,000万人増加した。80億人が目前に迫るなか、近年、世界各地では異常気象、砂漠化、土壌侵食、養分不足などの影響により安全かつ安心した耕地が縮小している。大幅な増加を続ける世界人口を支えるだけの、効率的な食糧生産の確保が求められている。優れた新農薬の開発は、世界共通の食糧問題の解決に直結すると言っても過言ではない。ここに、日夜、新農薬の創製研究に勤しむ農学、化学研究者の果たす役割は非常に大きい。
日本の農薬メーカーは世界と比べると規模が小さいものの、積極的に海外市場における製品の登録と販売を進めている。SDGsが広く認識されるとともに、さらなる低薬剤化や環境低負荷が求められ、農薬開発に対するハードルは年々高くなっている。今後、各社は事業規模の拡大に向け、市場ニーズに対応したさらなる製品戦略が求められる。
本書は主に化学農薬の研究開発について最近の動向をまとめている。第Ⅰ編では国内および海外で開発または上市された農薬原体70品目について、製法を解説した。第Ⅱ編では原体の製造過程における重要なキー中間体について紹介した。第Ⅲ,Ⅳ編ではここ数年の農薬の市場動向や開発動向を詳述している。
目次
第Ⅰ編 最新の農薬原体
1 殺虫剤
1.1 benzpyrimoxan/ベンズピリモキサン
1.2 broflanilide/ブロフラニリド
1.3 cyclaniliprole/シクラニリプロール
1.4 cyetpyrafen/シエトピラフェン
1.5 cyproflanilide/シプロフラニリド
1.6 dicloromezotiaz/ジクロロメゾチアズ
1.7 dimpropyridaz/ジンプロピリダズ
1.8 flometoquin/フロメトキン
1.9 fluazaindolizine/フルアザインドリジン
1.10 fluhexafon/フルヘキサホン
1.11 flupyradifurone/フルピラジフロン
1.12 flupyrimin/フルピリミン
1.13 fluxametamide/フルキサメタミド
1.14 isocycloseram/イソシクロセラム
1.15 nicofluprole/ニコフルプロール
1.16 oxazosulfyl/オキサゾスルフィル
1.17 spidoxamat/スピドキサマト
1.18 spiropidion/スピロピジオン
1.19 tetrachlorantraniliprole/テトラクロランニリプロール
1.20 tetraniliprole/テトラニリプロール
1.21 triflumezopyrim/トリフルメゾピリン
1.22 tyclopyrazoflor/チクロピラゾフロル
2 殺ダニ剤
2.1 acynonapyr/アシノナピル
2.2 flupentiofenox/フルペンチオフェノックス
2.3 pyflubumide/ピフルブミド
3 線虫剤
3.1 cyclobutrifluram/シクロブトリフルラム
4 殺菌剤
4.1 aminopyrifen/アミノピリフェン
4.2 chloroinconazide/クロロインコナジド
4.3 dichlobentiazox/ジクロベンチアゾクス
4.4 dipymetitrone/ジピメチトロン
4.5 florylpicoxamid/フロリルピコキサミド
4.6 flubeneteram/フルベネテラム
4.7 flufenoxadiazam/フルフェノキサジアザム
4.8 fluindapyr/フルインダピル
4.9 flumetylsulforim/フルメチルスルホリム
4.10 fluopimomide/フルオピモミド
4.11 fluoxapiprolin/フルオキサピプロリン
4.12 fluoxytioconazole/フルオキシチオコナゾール
4.13 inpyrfluxam/インピルフルキサム
4.14 ipflufenoquin/イプフルフェノキン
4.15 isofetamid/イソフェタミド
4.16 isoflucypram/イソフルシプラム
4.17 mefentrifluconazole/メフェントリフルコナゾール
4.18 metarylpicoxamid/メタリルピコキサミド
4.19 metyltetraprole/メチルテトラプロール
4.20 oxathiapiprolin/オキサチアピプロリン
4.21 picarbutrazox/ピカルブトラゾクス
4.22 pydiflumetofen/ピジフルメトフェン
4.23 pyrapropoyne/ピラプロポイン
4.24 pyraziflumid/ピラジフルミド
4.25 pyridachlometyl/ピリダクロメチル
4.26 quinofumelin/キノフメリン
4.27 seboctylamine/セボクチルアミン
4.28 tolprocarb/トルプロカルブ
5 除草剤
5.1 beflubutamid-M/ベフルブタミド-M
5.2 bixlozone/ビクスロゾン
5.3 cyclopyranil/シクロピラニル
5.4 cyclopyrimorate/シクロピリモレート
5.5 dimesulfazet/ジメスルファゼット
5.6 epyrifenacil/エピリフェナシル
5.7 florpyrauxifen/フロルピラウキシフェン
5.8 halauxifen/ハロウキシフェン
5.9 iofensulfuron-sodium/イオフェンスルフロンナトリウム塩
5.10 lancotrione/ランコトリオン
5.11 rimisoxafen/リミソキサフェン
5.12 tetflupyrolimet/テトフルピロリメット
5.13 tolpyralate/トルピラレート
5.14 trifludimoxazin/トリフルジモキサジン
5.15 tripyrasulfone/トリピラスルホン
6 硝化抑制剤
6.1 pronitridine/プロニトリジン
第Ⅱ編 農薬原体のキー中間体
1 殺虫剤
1 4,6-ジクロロ-5-ホルミルピリミジン
2 2-ブロモ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)-6-(トリフルオロメチル)アニリン
3 3-アミノ-2-フルオロ安息香酸メチル塩酸塩
4 1-(3-クロロピリジン-2-イル)-5-フリル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸
5 1-(3-クロロピリジン-2-イル)-3-ニトロ-1H-ピラゾール-5-カルボン酸
6 エチル1-エチル-3-メチルピラゾール-5-カルボキシレート
7 メチル 2-フルオロ-3-アミノ安息香酸
8 1,3-ジメチル 2-(3,5-ジクロロフェニル)プロパンジオエート
9 エチル1-(1,2-ジメチルプロピル)-5-メチルピラゾール-4-カルボキシレート
10 4-エチルアミノピリダジン
11 2-アミノ-4-メチル-5-[4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]安息香酸イソプロピル
12 8-クロロ-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸エチル
13 2-クロロ-5-メトキシベンゼンスルホンアミド
14 2-(1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-イリデン)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル
15 N-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-2,2-ジフルオロエチルアミン
16 4-[(2,2-ジフルオロエチルアミノ)]フラン-2(5H)-オン
17 2-エトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロフラン-3-カルボン酸エチルエステル
18 1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチルピリジン-2(1H)-イミン塩酸塩
19 2,2,2-トリフルオロ-N- (ピリジン-(2 (1H)-イリデン)アセトアミド
20 3-(4-ブロモ-3-メチルフェニル)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール
21 3,5-ジクロロ-1-(1-トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン
22 1,3-ジクロロ-2-フルオロ-5-[1-(トリフルオロメチル)エチニル]ベンゼン
23 4-[クロロ(ヒドロキシイミノ)メチル]-2-メチル安息香酸 tert-ブチル
24 (2,6-ジクロロ-4-(パーフルオロプロパン-2-イル)フェニル)ヒドラジン
25 5-ブロモ-2-クロロ-N-シクロプロピル-N-メチルピリジン-3-カルボキサミド
26 3-(エチルスルホニル)ピリジン-2-カルボアルデヒド
27 (4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)アセチルクロリド
28 1-アミノ-4,4-エチレンジオキシシクロヘキサンカルボン酸
29 (4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)酢酸
30 3-ブロモ-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボン酸
31 2-アミノ-5-シアノ-N,3-ジメチルベンズアミド
32 N-[(5-ピリミジニル)メチル]-2-ピリジンアミン
33 2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]マロン酸ジメチル
34 3-クロロ-4-エチルアミノ-1-(ピリジン-3-イル)- 1H-ピラゾール
35 3-[(3,3,3-トリ ルオロピロピル)チオ]ピロピオン酸
2 殺ダニ剤
36 4-フルオロ-3-メトキシメトキシベンゾトリ フルオリド
37 4-クロロ-2-フルオロ-5-メルカプトフェノール
38 1,3-ジメチル-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾリウム メチル硫酸塩
39 4-[1-メトキシ-2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルフロメチル)エチル]-3-イソブチルアニリン
40 3-イソブチルアニリン
41 3-イソブチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルフロメチル)エチル]アニリン
3 線虫剤
42 cis-2-(2,4-ジクロロフェニル)シクロブタンアミン塩酸塩
43 2-(トリフルオロメチル)ニコチン酸
4 殺菌剤
44 2-アミノ-6-メチルニコチン酸
45 (3S)-1-メチル-1H,2H,3H,4H,9H-ピリド[3,4-b]インドール-3-カルボン酸
46 (3,4-ジクロロイソチアゾール-5-イル)メタノール
47 (1S)-2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチルエチル-L-アラニネート
48 3-ヒドロキシ-4-メトキシピコリン酸
49 2-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]アニリン
50 4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]安息香酸
51 4-アミノ-2,3-ジヒドロ-7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインデン
52 4-アミノ-5-フルオロシトシン
53 4-メトキシ-2,3,5,6-テトラフルオロ安息香酸
54 3-クロロ-2-ビニルフェニル メタンスルホネート
55 4-ピペリジンカルボチオアミド
56 4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ2-オキソエチル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル
57 4-アミノ-(R)-2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチルインデン
58 6,7-ジフルオロイサチン
59 7,8-ジフルオロ-3-ヒドロキシ-2-メチルキノリン
60 α-アミノ-4-イソプロポキシ-2-メチルイソブチロフェノン
61 α-ブロモ-4-イソプロポキシ-2-メチルイソブチロフェノン
62 3-ジフルオロメチル-5-フルオロ-1-メチルピラゾール-4-カルボン酸エチル
63 N-シクロプロピル-5-クロロ-2-イソプロピルベンジルアミン
64 1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン
65 2-[ 4-( 4-クロロフェノキシ)-2- (トリフルオロメチル)フェニル]-2-メチルオキシラン
66 4-メトキシ3-(1-オキソプロピル)-2-ピリジンカルボン酸
67 (4-クロロフェニル)-3-(2-アミノ-6-メチルベンジルオキシ)ピラゾール
68 2-(4-ピペリジニル)-4-チアゾールカルボキシアルデヒド塩酸塩
69 3-クロロ-N-ヒドロキシ-2-オキソ-プロパンイミドイルクロリド
70 1-(2-クロロアセチル)-4-ピペリジンカルボニトリル
71 (1-メチルテトラゾール-5-イル)フェニルメタノンオキシム
72 O-メチル-N-[1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)-エチル]-ヒドロキシアミン
73 3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボン酸メチル
74 2-[3-クロロ-5-(2-シクロプロピルエチニル)ピリジン-2-イル]-(2Z)-(イソプロピルオキシイミノ)エチルアミン
75 3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボン酸エチル
76 2,6-ジフルオロベンゾイルぎ酸エチル
77 3-(3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン
78 3-(4-ケト-3,3- ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン
79 (2S)-3-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル)ブタン-1,2-ジアミン塩酸塩
80 N-(2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル)-L-バリンアミド
5 除草剤
81 5-アミノ-1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾール[1,5a]ピリジン-2-イル)ピラゾール-4-カルボニトリル
82 6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール
83 N-[2-(アミノエチル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド
84 エチル 2-フルオロ-4-クロロ-5-メトキシフェニルカーバメート
85 3-ブロモ-6-クロロ-2-フルオロフェノール
86 2-ヨードベンゼンスルホンアミド
87 3-ブロモ-2-クロロ-6- (メチルスルホニル)フェノール
88 3-クロロ-2-[3-(ジフルオロメチル)-5-イソキサゾリル]フェノール
89 (3R,4S)-2-オキソ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボン酸
90 3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)安息香酸
91 6-アミノ-2,2,7-トリフルオロ-4-(プロプ-2-インイル)-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン
92 3-(ブロモメチル)-2-クロロ-4-(メチルスルホニル)安息香酸
第Ⅲ編 農薬の市場動向と研究開発
第1章 農薬工業の市場動向
1. 需給動向
2. 輸出入動向
3. 生産動向
4. 業界動向
5. 開発動向
第2章 国内農薬市場の推移:殺虫剤
1.はじめに
2.農薬全体の出荷金額と出荷量の推移
3.殺虫剤の作用機構
4.おわりに
第3章 国内農薬市場の推移:除草剤
1.はじめに
2.農薬全体の出荷金額と出荷量の推移
3.除草剤の作用機構別の出荷金額の推移
3.1 除草剤の分類
3.2 除草剤の作用機構
3.3 除草剤の作用機構別の出荷推移
3.4 高出荷額の除草剤
4.新規除草剤
5.おわりに
第4章 21 世紀の創農薬研究の動向①―殺菌剤を中心に―
1.新規農薬の開発戦略
2.農薬創製を担う農薬メーカーの動向
3.殺菌剤
3.1 殺菌剤開発の一般的傾向
3.2 最近の上市あるいは開発中の殺菌剤
第5章 21 世紀の創農薬研究の動向②―殺虫剤を中心に―
4.殺虫剤
4.1 殺虫剤開発の一般的傾向
4.2 最近の上市あるいは開発中の殺虫剤
5.殺ダニ剤
5.1 殺ダニ剤開発の一般的傾向
5.2 ミトコンドリア電子伝達系複合体Ⅱ阻害剤の開発動向
5.3 アセチルCoA カルボキシラーゼ阻害剤の開発動向
5.4 新規作用機構を有するあるいは作用機構不明の殺ダニ剤の開発動向
5.5 非化学合成殺ダニ剤の開発動向
6.殺線虫剤
6.1 殺線虫剤開発の一般的傾向
6.2 殺線虫剤の開発動向
第6章 21 世紀の創農薬研究の動向③―除草剤を中心に―
7.除草剤
7.1 除草剤の開発,作用機構研究の変遷
7.2 2008 年以降に開発された除草剤
8.おわりに
第7章 キラル農薬の動向
1.はじめに
2.キラル農薬の開発動向
3.キラル農薬の合成法
4.キラル農薬の生物活性
5.キラル農薬の環境動態
6.おわりに
第8章 芳香族ジフルオロメチル化の進歩
1.はじめに
2.芳香族ジフルオロメチル化反応(間接的ジフルオロメチル基導入法)
3.芳香族ジフルオロメチル化反応(直接的ジフルオロメチル基導入法)
4.おわりに
第9章 ピリジン系機能性化学品(特に農薬)
1.はじめに
2.ピリジン化学発展の歴史
3.ピリジン,一置換ピリジン
3.1 ピリジン,β-ピコリン
3.2 α-ピコリン,γ-ピコリン
3.3 2-シアノピリジン
3.4 3-シアノピリジン
3.5 4-シアノピリジン
3.6 ピコリン酸
3.7 ニコチン酸
3.8 ニコチン酸アミド(ナイアシンアミド)
3.9 イソニコチン酸
3.10 2-アミノピリジン
3.11 3-アミノピリジン
3.12 4-アミノピリジン
3.13 2-ブロモピリジン,2-クロロピリジン
3.14 2-フルオロピリジン
3.15 3-ブロモピリジン,3-クロロピリジン
3.16 3-ヨードピリジン
3.17 4-クロロピリジン
3.18 2-メトキシピリジン
3.19 2-フェニル-2-(2-ピリジル)アセトニトリル
3.20 3-ピリジル酢酸エチル
3.21 ジエチル(3-ピリジル)ボラン
3.22 4-ジメチルアミノピリジン
3.23 4-ピペリジノピリジン
3.24 2-ビニルピリジン
3.25 4-ビニルピリジン
3.26 2-ピリジンメタノール
3.27 2-ピコリンボラン
3.28 (4-ピリジル)アセトン
3.29 2-ピリジンカルボキシアルデヒド
3.30 3-ピリジンカルボキシアルデヒド
3.31 4-ピリジンカルボキシアルデヒド
3.32 5-(2′-ピリジル)-2-ピリドン
3.33 2-メルカプトピリジン
3.34 2,2′-ジピリジルジスルフィド
3.35 3-ニトロピリジン
3.36 ピリジン-3-スルホン酸
3.37 3-ヒドロキシピリジン
3.38 ニコチン
3.39 アナバシン
3.40 2,2′-ビピリジン
4.二置換ピリジン
4.1 2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン,2-クロロ-3-(トリフルオロメチル)ピリジン,2,6-ジクロロ-3-(トリフルオロメチル)ピリジン
4.2 6-クロロ-2-トリクロロメチルピリジン
4.3 2-ヒドロキシ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン
4.4 3-シアノ-6-ヒドロキシピリジン
4.5 2-クロロ-5-シアノピリジン
4.6 3-アミノメチル-6-クロロピリジン
4.7 3-クロロメチル-6-クロロピリジン
4.8 2-クロロ-3-シアノピリジン(2-クロロニコチノニトリル)
4.9 3-クロロ-2-シアノピリジン
4.10 3-クロロ-2-ピリジンカルボキシアルデヒド
4.11 ピリジン-2,3-ジカルボン酸
4.12 2-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン
4.13 3-ヒドロキシ-2-ニトロピリジン
4.14 1,1’-チオカルボニルジ-2,2’-ピリドン
4.15 エピバチジン
4.16 2,3-ルチジン
4.17 5-エチル-2-メチルピリジン
4.18 2-(5-エチル-2-ピリジル)エタノール
4.19 2-アミノ-6-メチルピリジン
4.20 2-アミノ-3-メチルピリジン
4.21 2-アミノ-4-メチルピリジン
4.22 2-クロロ-6-メチルピリジン
4.23 2-メトキシ-4-メチルピリジン
4.24 2-アミノ-5-ブロモピリジン
4.25 2-[(5-クロロピリジン-2-イル)アミノ]-2-オギザル酢酸エチル
4.26 イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-酢酸一塩酸塩
4.27 3-アミノ-2-クロロピリジン
4.28 2-クロロニコチン酸
4.29 6-クロロピコリン酸
4.30 4-クロロピリジン-2-カルボン酸クロリド
4.31 4-(トリフルオロメチル)ニコチン酸
4.32 2,3-ジクロロピリジン
4.33 2,6-ジクロロピリジン
4.34 6-トリフルオロメチル-3-ピリジンメタノール
4.35 5-クロロメチル-2-(トリフルオロメチル)ピリジン
5.三置換ピリジン
5.1 2,3,5-コリジン
5.2 2,4,6-コリジン
5.3 2,3,5-トリクロロピリジン
5.4 2,5-ジクロロ-3-フルオロピリジン
5.5 2,5-ジブロモ-3-メチルピリジン
5.6 4,5-ジクロロ-2-メトキシピリジン
5.7 2,3-ジクロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン
5.8 2-アミノ-3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン
5.9 [3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]アセトニトリル
5.10 3-シアノ-6-メチル-2-(1H)ピリドン
5.11 2-クロロ-3-シアノ-6-メチルピリジン
5.12 2-クロロ-6-メチルニコチン酸
5.13 2-アミノ-3-シアノ-6-メチルピリジン
5.14 2-アミノ-6-メチルニコチン酸
5.15 2-メチル-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸エチル
5.16 2-クロロスルホニル-6-トリフルオロメチル-3-ピリジンカルボン酸メチル
5.17 3-ヒドロキシ-4-メトキシピコリン酸
5.18 5-メチルピリジン-2,3-ジカルボン酸
6.四置換ピリジン
6.1 2-ヒドロキシ-3,5,6-トリクロロピリジン
6.2 4,6-ジブロモ-3-ヒドロキシピリジン-2-カルボニトリル
6.3 3-シアノ-2,6-ジクロロ-4-メチルピリジン
6.4 3-ブロモ-5-クロロ-2-メトキシ-4-メチルピリジン
6.5 5-クロロ-2-メトキシ-4-メチルニコチン酸
6.6 ピリドキシン,ピリドキサミン,ピリドキサール
7.五置換ピリジン
7.1 2-トリクロロメチル-3,4,5,6-テトラクロロピリジン
7.2 3-シアノ-1,4-ジメチル-6-ヒドロキシ-2-ピリドン
7.3 1,4-ジヒドロ-2,6-ジメチル-4-(2-ニトロフェニル)-3,5-ピリジンジカルボン酸ジメチル
7.4 2,6-ビス(トリフルオロメチル)-4-イソブチル-3,5-ピリジンジカルボン酸ジエチル
8.ピリジニウム塩
8.1 求電子的フッ素化剤
8.2 求核的フッ素化剤
8.3 向山縮合試薬
8.4 加水分解用弱酸触媒
8.5 臭素化剤
8.6 酸化剤
8.7 相関移動触媒
9 最新の試薬
9.1 ピリジン-4-スルフィン酸ナトリウム,ピリジン-2-スルフィン酸ナトリウム,5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-スルフィン酸ナトリウム
9.2 ピリジン-2-スルホニルフルオリド
9.3 ジフルオロメチル-2-ピリジンスルホン
9.4 3,5-ジメチル-2-ピコリルアミン
10.おわりに
第10章 キノリン系機能性化学品(天然物,染料,農薬,医薬品など)
1.はじめに
2.キノリン化学発展の歴史
3.天然物
3.1 キノリン
3.2 キナルジン
3.3 キニーネ,キニジン
4.染料(色素)中間体
4.1 キナルジン
4.2 3-ヒドロキシ-2-メチルキノリン-4-カルボン酸
5.農薬中間体
5.1 8-ヒドロキシキノリン
5.2 キナルジン酸(キノリン-2-カルボン酸)
5.3 7-クロロ-3-メチルキノリン-8-カルボン酸
5.4 3,7-ジクロロキノリン-8-カルボン酸
5.5 1,4-ジヒドロ-6-メトキシ-4-オキソキノリン-3-カルボン酸エチル
5.6 4,5,7-トリクロロキノリン
5.7 6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-4-ヒドロキシキノリン
5.8 2-エチル-3,7-ジメチル-6-[4-(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]キノリン4(1H)-オン
5.9 7,8-ジフルオロ-3-ヒドロキシ-2-メチルキノリン-4-カルボン酸
5.10 3-キノリンカルボニトリル
6.医薬品中間体
6.1 5-クロロ-8-ヒドロキシキノリン
6.2 6-メトキシ-8-ニトロキノリン
6.3 2-クロロシンコニン酸クロリド
6.4 4,7-ジクロロキノリン
6.5 1,4-ジヒドロ-6-メトキシ-4-オキソキノリン-3-カルボン酸エチル
6.6 2,8-ビス(トリフルオロメチル)キノリン-4-カルボン酸
6.7 4-クロロ-8-(トリフルオロメチル)キノリン
6.8 4-クロロ-7-(トリフルオロメチル)キノリン
6.9 7-フルオロ-3-(メチルスルフィニル)-4(1H)-キノロン
6.10 9,11-ジヒドロ-7-メチル-9-オキソインドリジノール[1,2-β]キノリン-8-カルボニトリル
6.11 キナルジン酸
6.12 2-シクロプロピル-4-(4-フルオロフェニル)-3-キノリンカルボキシアルデヒド
6.13 5-ブロモアセチル-8-ベンジルオキシカルボスチリル
6.14 4-クロロ-6,7 ジメトキシキノリン
6.15 4-ヒドロキシ-2-(4-イソプロピルチアゾール-2-イル)-7-メトキシ-8-メチルキノリン
6.16 ボスチニブ
6.17 7-メトキシ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-6-カルボニトリル
6.18 5-フルオロ-6-メトキシ-4-メチル-8-ニトロキノリン
7.おわりに
第Ⅳ編 新規農薬の開発動向
第1章 新規殺虫剤,メソイオン化合物について
1.はじめに
2.特許情報
2.1 BASF
2.2 バイエル社
2.3 DuPont
2.4 FMC
2.5 日本化薬
2.6 シンジェンタ
3.日本のメソイオン殺虫剤の開発,登録状況
4.デュポンのピラキサルトの開発販売戦略
5.おわりに
第2章 殺菌剤トルプロカルブの創製
1.はじめに
2.リード化合物の発見
3.構造活性相関
4.合成法
5.作用機作
5.1 メラニン生合成阻害活性
5.2 抵抗性誘導活性
6.植物病原菌に対する防除効果
6.1 穂いもちに対する防除効果
6.2 耐性菌に対する効果
6.3 植物病原細菌に対する防除効果
7.おわりに
第3章 新規殺虫剤オキサゾスルフィルの創製
1.はじめに
2.オキサゾスルフィルの創製
2.1 リード化合物の発見
2.2 リード化合物の最適化―メチルチオ基の変換―
2.3 ―ベンゼン環の変換―
2.4 ―イミダゾピリジン環の変換―
2.5 ―ベンズオキサゾール5 位の最適化―
2.6 オキサゾスルフィルの初期合成法
3.生物効果
3.1 殺虫スペクトラム
3.2 圃場における防除効果
4.おわりに
第4章 新農薬を目指した戦い
1.はじめに
2.農薬マーケットの現状と展望
3.農薬の研究開発
4.日本曹達の農薬研究
5.おわりに
第5章 殺虫剤テネベナールⓇ(一般名:ブロフラニリド)の創製
1.はじめに
2.メタジアミド骨格の発見
2.1 メタ置換
2.2 B 環へのメチル基導入
2.3 カーバメート基の変換
3.構造最適化とテネベナールⓇの創製
3.1 A 環
3.2 B 環
3.3 C 環
3.4 アミド部位
4.作用性と抵抗性害虫への効果
5.生物効果
6.おわりに
第6章 新規殺ダニ剤アシノナピルの創製
1.はじめに
2.リード化合物の発見
3.リード化合物からの最適化
3.1 フェノキシ部置換基の変換
3.2 架橋の導入
3.3 オキシアミン体の発見
3.4 アシノナピルの創出
4.生物効果
5.おわりに
農薬原体・キー中間体索引
